有(you)(you)(you)機(ji)(ji)氟(fu)(fu)(fu)化(hua)合物(wu)特(te)(te)別是(shi)(shi)全氟(fu)(fu)(fu)化(hua)合物(wu)具有(you)(you)(you)一(yi)些(xie)不(bu)一(yi)般甚(shen)至是(shi)(shi)非(fei)常特(te)(te)殊的(de)(de)(de)物(wu)理化(hua)學(xue)(xue)性質(zhi)(zhi)，它(ta)們被用于(yu)(yu)從(cong)藥物(wu)化(hua)學(xue)(xue)到(dao)材料科學(xue)(xue)等多個(ge)科學(xue)(xue)領域中。物(wu)理性質(zhi)(zhi)方面，有(you)(you)(you)機(ji)(ji)氟(fu)(fu)(fu)化(hua)物(wu)的(de)(de)(de)性質(zhi)(zhi)主要是(shi)(shi)由(you)兩個(ge)因素所控制(zhi)的(de)(de)(de)：一(yi)是(shi)(shi)氟(fu)(fu)(fu)的(de)(de)(de)高(gao)(gao)電負性和(he)較(jiao)小的(de)(de)(de)原(yuan)(yuan)子(zi)半徑，氟(fu)(fu)(fu)原(yuan)(yuan)子(zi)的(de)(de)(de)2s和(he)2p軌(gui)道與碳的(de)(de)(de)相(xiang)應軌(gui)道尤其匹(pi)配(pei)；二是(shi)(shi)由(you)此(ci)產(chan)生的(de)(de)(de)氟(fu)(fu)(fu)原(yuan)(yuan)子(zi)的(de)(de)(de)特(te)(te)別低的(de)(de)(de)可極化(hua)性。碳-氟(fu)(fu)(fu)鍵是(shi)(shi)有(you)(you)(you)機(ji)(ji)化(hua)學(xue)(xue)中已知的(de)(de)(de)最強的(de)(de)(de)化(hua)學(xue)(xue)鍵，它(ta)不(bu)僅較(jiao)短，而且是(shi)(shi)高(gao)(gao)度(du)極化(hua)的(de)(de)(de)，其偶極矩在(zai)1.4D左右(you)。不(bu)過全氟(fu)(fu)(fu)碳烷分子(zi)中由(you)于(yu)(yu)所有(you)(you)(you)局部偶極矩相(xiang)互抵(di)消，卻是(shi)(shi)屬于(yu)(yu)十分非(fei)極性的(de)(de)(de)溶劑，很多情況(kuang)下比(bi)相(xiang)應的(de)(de)(de)碳烷的(de)(de)(de)介電常數還低；對比(bi)之(zhi)下，部分氟(fu)(fu)(fu)化(hua)的(de)(de)(de)碳烷分子(zi)的(de)(de)(de)偶極矩則較(jiao)高(gao)(gao)。

　　應用綜述

　　有(you)(you)機(ji)氟(fu)化物(wu)在醫(yi)藥工業中(zhong)有(you)(you)非(fei)常重要(yao)的(de)(de)(de)(de)(de)應用。上市(shi)的(de)(de)(de)(de)(de)新藥中(zhong)，每年大(da)約有(you)(you)15-20%都(dou)是(shi)有(you)(you)機(ji)氟(fu)化合物(wu)。在含氟(fu)的(de)(de)(de)(de)(de)藥物(wu)分子(zi)(zi)(zi)(zi)(zi)(zi)中(zhong)，通(tong)常氟(fu)的(de)(de)(de)(de)(de)含量都(dou)比較低，每個引入(ru)的(de)(de)(de)(de)(de)氟(fu)原(yuan)子(zi)(zi)(zi)(zi)(zi)(zi)或(huo)含氟(fu)基團都(dou)有(you)(you)其特定的(de)(de)(de)(de)(de)目的(de)(de)(de)(de)(de)。總體(ti)上看，氟(fu)原(yuan)子(zi)(zi)(zi)(zi)(zi)(zi)對(dui)藥物(wu)分子(zi)(zi)(zi)(zi)(zi)(zi)的(de)(de)(de)(de)(de)影響(xiang)主(zhu)要(yao)有(you)(you)：1.氟(fu)的(de)(de)(de)(de)(de)引入(ru)不使分子(zi)(zi)(zi)(zi)(zi)(zi)發生明(ming)顯的(de)(de)(de)(de)(de)立體(ti)構型變(bian)化，但使分子(zi)(zi)(zi)(zi)(zi)(zi)的(de)(de)(de)(de)(de)電子(zi)(zi)(zi)(zi)(zi)(zi)性質產生很(hen)大(da)的(de)(de)(de)(de)(de)改變(bian)。這(zhe)是(shi)由于氟(fu)原(yuan)子(zi)(zi)(zi)(zi)(zi)(zi)雖然與(yu)氫原(yuan)子(zi)(zi)(zi)(zi)(zi)(zi)大(da)小相似，但卻具有(you)(you)很(hen)大(da)的(de)(de)(de)(de)(de)電負性。有(you)(you)機(ji)氟(fu)精細化學(xue)品包括氟(fu)農藥、氟(fu)醫(yi)藥、氟(fu)染料、含氟(fu)芳(fang)香族中(zhong)間體(ti)、含氟(fu)表面活性劑和氟(fu)惰(duo)性流體(ti)等(deng)。

　　具體應用

　　(1)氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)醫(yi)藥(yao)(yao)(yao)由于含氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)有(you)機化(hua)合物(wu)具有(you)特異的(de)生(sheng)物(wu)活性和生(sheng)物(wu)體適應性，含氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)藥(yao)(yao)(yao)物(wu)的(de)療效(xiao)比一般藥(yao)(yao)(yao)物(wu)均強好幾倍，其開發(fa)(fa)最為活躍。世界上已商品化(hua)和正在開發(fa)(fa)的(de)含氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)醫(yi)藥(yao)(yao)(yao)有(you)近百(bai)種。部分重要(yao)產品有(you)：鎮(zhen)靜劑氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)哌利多；抗腫瘤藥(yao)(yao)(yao)氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)脲嘧(mi)啶(ding)；消炎藥(yao)(yao)(yao)二(er)氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)拉松；激素類藥(yao)(yao)(yao)氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)氫(qing)可的(de)松、氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)氯耐(nai)德、，氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)氫(qing)縮松、氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)地卡松；抗心率(lv)失常藥(yao)(yao)(yao)氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)卡尼；抗真菌藥(yao)(yao)(yao)氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)康唑、氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)胞嘧(mi)啶(ding)；抗癌藥(yao)(yao)(yao)磷酸氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)達拉賓(bin)；催眠藥(yao)(yao)(yao)氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)馬西尼；抗哮喘藥(yao)(yao)(yao)氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)尼縮松；抗憂郁藥(yao)(yao)(yao)氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)西汀(ting)(百(bai)憂解(jie)，抗憂郁藥(yao)(yao)(yao)類世界銷量第(di)一)；減肥藥(yao)(yao)(yao)氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)拉明(ming)。

　　(2)氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)農(nong)藥70年代以來我國開始了含(han)氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)農(nong)藥的(de)(de)研究，先(xian)后開發了伏草(cao)隆(long)、氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)樂(le)靈、乙氧(yang)氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)草(cao)醚等(deng)除(chu)草(cao)劑和(he)氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)蚜蝗、除(chu)蟲脲(niao)、含(han)氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)擬除(chu)蟲菊酯等(deng)殺(sha)蟲劑，其(qi)中(zhong)氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)樂(le)靈實現(xian)了工業化生產，果爾(er)、虎畏、除(chu)蟲脲(niao)等(deng)也有批(pi)量生產。以雜環類化合(he)物為原料的(de)(de)農(nong)藥本身具有較(jiao)強的(de)(de)性(xing)能(neng)，氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)的(de)(de)引(yin)入(ru)使其(qi)性(xing)能(neng)更進一步得(de)到了提高。如含(han)氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)吡啶衍生物制成的(de)(de)除(chu)草(cao)劑吡氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)禾草(cao)靈(穩殺(sha)特(te))的(de)(de)性(xing)能(neng)提高了1倍多；殺(sha)蟲劑氯氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)脲(niao)(定蟲隆(long))兼(jian)有殺(sha)蟲和(he)不(bu)育功(gong)能(neng)。

　　國內(nei)含氟農藥的品種、數量(liang)都滿足不了市場(chang)需求，大量(liang)依賴進口。

　　(3)氟(fu)染(ran)料(liao)氟(fu)元(yuan)素(su)的引入能增強染(ran)料(liao)的光澤和艷度，提高(gao)(gao)其(qi)耐(nai)曬(shai)、耐(nai)水、耐(nai)有機溶(rong)劑(ji)的性(xing)能。如含(han)氟(fu)氯嘧啶(ding)(ding)型(xing)(xing)活(huo)性(xing)基(ji)(ji)的F型(xing)(xing)活(huo)性(xing)染(ran)料(liao)取代K型(xing)(xing)、KN型(xing)(xing)絲印染(ran)料(liao)，其(qi)反應(ying)性(xing)、固色率和牢度等均有顯著提高(gao)(gao)。**染(ran)料(liao)中間體2，6-二氟(fu)-3-硝基(ji)(ji)吡啶(ding)(ding)還具有殺菌作用，可用作口香糖添加劑(ji)。

　　在含氟(fu)染料(liao)(liao)(liao)方面，國內先后合成出了大紅色基(ji)VD、桔橙色基(ji)RD、含氟(fu)色淀澄、三(san)聚(ju)氟(fu)氰(qing)、熱(re)敏染料(liao)(liao)(liao)、FT2等(deng)品種。北京(jing)服裝(zhuang)學院有三(san)聚(ju)氟(fu)氰(qing)、熱(re)敏染料(liao)(liao)(liao)等(deng)技術的提供。

　　(4)有(you)(you)機(ji)氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)中間體有(you)(you)機(ji)氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)中間體主(zhu)要包括芳(fang)香(xiang)族(zu)氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)化(hua)物(wu)和脂(zhi)肪族(zu)氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)化(hua)物(wu)，其(qi)中又以芳(fang)香(xiang)族(zu)氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)化(hua)物(wu)為主(zhu)。芳(fang)香(xiang)族(zu)氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)化(hua)物(wu)有(you)(you)：多氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)苯(ben)(ben)(ben)(ben)類(lei)(lei)(lei)(lei)；氯(lv)、溴、碘(dian)氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)苯(ben)(ben)(ben)(ben)類(lei)(lei)(lei)(lei)；氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)硝(xiao)基苯(ben)(ben)(ben)(ben)類(lei)(lei)(lei)(lei)；氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)苯(ben)(ben)(ben)(ben)胺類(lei)(lei)(lei)(lei)；氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)苯(ben)(ben)(ben)(ben)酚類(lei)(lei)(lei)(lei)；氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)苯(ben)(ben)(ben)(ben)甲(jia)(jia)(jia)(jia)醛類(lei)(lei)(lei)(lei)；氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)苯(ben)(ben)(ben)(ben)丙(bing)酮類(lei)(lei)(lei)(lei)；氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)苯(ben)(ben)(ben)(ben)甲(jia)(jia)(jia)(jia)酸類(lei)(lei)(lei)(lei)；苯(ben)(ben)(ben)(ben)甲(jia)(jia)(jia)(jia)酚氯(lv)類(lei)(lei)(lei)(lei)；氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)甲(jia)(jia)(jia)(jia)苯(ben)(ben)(ben)(ben)類(lei)(lei)(lei)(lei)和其(qi)它(ta)氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)苯(ben)(ben)(ben)(ben)類(lei)(lei)(lei)(lei)；以及單三(san)氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)甲(jia)(jia)(jia)(jia)苯(ben)(ben)(ben)(ben)類(lei)(lei)(lei)(lei)；雙三(san)氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)甲(jia)(jia)(jia)(jia)苯(ben)(ben)(ben)(ben)類(lei)(lei)(lei)(lei)；氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)吡啶(ding)類(lei)(lei)(lei)(lei)；三(san)氟(fu)(fu)(fu)(fu)(fu)甲(jia)(jia)(jia)(jia)基吡啶(ding)類(lei)(lei)(lei)(lei)等。

　　芳(fang)香(xiang)族氟(fu)(fu)(fu)(fu)化物是(shi)(shi)合成(cheng)醫(yi)藥(yao)，農藥(yao)和染(ran)料的(de)重要(yao)中(zhong)間體，如：2，4-二(er)氯(lv)氟(fu)(fu)(fu)(fu)苯用(yong)于(yu)(yu)抗感染(ran)喹酮類藥(yao)環丙沙星、氟(fu)(fu)(fu)(fu)氧沙星、氟(fu)(fu)(fu)(fu)哌(pai)酸等的(de)合成(cheng)；對氟(fu)(fu)(fu)(fu)苯酚用(yong)于(yu)(yu)消炎抗風濕類藥(yao)硫茚酸、醛(quan)糖還原酶制(zhi)劑(ji)索(suo)比(bi)尼爾合成(cheng)；對氟(fu)(fu)(fu)(fu)苯甲酰氯(lv)用(yong)于(yu)(yu)心腦血管類藥(yao)有氟(fu)(fu)(fu)(fu)伐(fa)他汀鈉(na)合成(cheng)；3-氯(lv)-4-氟(fu)(fu)(fu)(fu)苯胺(an)用(yong)于(yu)(yu)氟(fu)(fu)(fu)(fu)喹酮類抗菌藥(yao)合成(cheng)；4-溴(xiu)-2-氟(fu)(fu)(fu)(fu)苯胺(an)用(yong)于(yu)(yu)消炎藥(yao)布洛芬合成(cheng)；4-氯(lv)-4-氟(fu)(fu)(fu)(fu)苯甲酮用(yong)于(yu)(yu)醫(yi)用(yong)驅蟲劑(ji)氟(fu)(fu)(fu)(fu)苯咪唑合成(cheng)；另(ling)外，脂(zhi)肪(fang)族氟(fu)(fu)(fu)(fu)化物氟(fu)(fu)(fu)(fu)溴(xiu)甲烷是(shi)(shi)頭孢類藥(yao)頭孢氟(fu)(fu)(fu)(fu)銨(an)的(de)重要(yao)中(zhong)間體。